Grupos funcionales y familias orgánicas

La idea

Qué vas a aprender

• Qué es un grupo funcionalconcepto

  Una molécula orgánica tiene un esqueleto de carbonos (a veces una cadena larga, a veces corta) unido a hidrógenos. Ese esqueleto no siempre es igual de "tranquilo": los alcanos (con enlaces simples C-C) son poco reactivos, pero los alquenos ($C=C$) y los alquinos ($C \equiv C$) sí son reactivos, porque el doble y el triple enlace son puntos donde otras moléculas se pueden "enganchar" (reacciones de adición). De hecho, esos enlaces múltiples suelen contarse ellos mismos como un tipo de grupo funcional. Lo que cambia todo, en cualquier caso, es cuando en algún punto de la cadena aparece un grupo funcional: un átomo o grupo de átomos (casi siempre con oxígeno) que le da a la molécula un comportamiento químico propio y mucho más marcado que el de los hidrocarburos. Dos moléculas con esqueletos de carbono totalmente distintos, pero con el mismo grupo funcional, se van a comportar de manera parecida. Por eso los químicos clasifican los compuestos orgánicos en familias, según qué grupo funcional tienen, y no según el largo de su cadena.

• Los cinco grupos funcionales de este temaconcepto

  Alcoholes — grupo funcional hidroxilo, $-OH$, unido a un carbono. Se los reconoce porque su nombre termina en -ol: el etanol ($CH_3-CH_2-OH$) es el alcohol de las bebidas y del alcohol en gel; el glicerol, presente en cremas, tiene tres grupos $-OH$.

  Ácidos carboxílicos — grupo funcional carboxilo, $-COOH$. Son los responsables de la acidez típica: el ácido acético ($CH_3-COOH$) es el componente del vinagre, y el ácido cítrico ($C_6H_8O_7$) es el que le da el gusto ácido al limón; es un ácido carboxílico "múltiple" (tiene tres grupos $-COOH$ en su molécula), lo que confirma que el patrón $-COOH$ es el que manda en esta familia.

  Aldehídos — grupo funcional $-CHO$: un carbonilo ($C=O$) que queda en la punta de la cadena, con un hidrógeno pegado. El formaldehído se usa como conservante; el aroma de la vainilla (vainillina) tiene un grupo aldehído en su estructura, aunque la vainillina no es "solo" un aldehído: en la misma molécula conviven también un grupo hidroxilo y un grupo metoxilo, y es esa combinación la que le da su aroma característico.

  Cetonas — grupo funcional carbonilo, $C=O$, pero ubicado dentro de la cadena (no en la punta, a diferencia del aldehído). La acetona, que se usa para sacar esmalte de uñas, es la cetona más conocida.

  Ésteres — se forman cuando un ácido carboxílico reacciona con un alcohol; el grupo funcional es $-COO-$. Son responsables de muchos aromas frutales artificiales y naturales (el aroma a banana o a manzana de algunos caramelos suele venir de un éster) y también de las grasas (los aceites y grasas son ésteres de ácidos grasos con glicerol).

  $$\text{ácido carboxílico} + \text{alcohol} \rightarrow \text{éster} + \text{agua}$$

• Cómo reconocer una familia rápidométodo

  Una forma práctica de ubicarse: mirá si hay oxígeno en la fórmula y en qué posición.

  • Solo un $-OH$ colgando de la cadena → alcohol.
  • $-COOH$ en la punta → ácido carboxílico.
  • $C=O$ en la punta, con un hidrógeno pegado → aldehído.
  • $C=O$ en el medio de la cadena → cetona.
  • Un carbono unido a dos oxígenos, uno de ellos conectado a otra cadena → éster.

  No hace falta memorizar reacciones complejas: alcanza con identificar el "patrón" del grupo funcional para saber a qué familia pertenece un compuesto y qué propiedades esperar de él.

• Por qué esto no es solo teoría de laboratorioconcepto

  Estas cinco familias explican buena parte de lo que consumís o usás a diario: el etanol de las bebidas y los desinfectantes, el ácido acético del vinagre, la acetona de los quitaesmaltes, los ésteres de los perfumes y sabores artificiales, e incluso las grasas de los alimentos (que también son ésteres). Reconocer el grupo funcional te permite predecir, sin memorizar cada sustancia por separado, cómo se va a comportar un compuesto nuevo.

Ejemplos resueltos

• Una molécula orgánica tiene un esqueleto de carbonos (a veces una cadena larga, a veces corta) unido a hidrógenos. Ese esqueleto no siempre es igual de "tranquilo": los alcanos (con enlaces simples C-C) son poco reactivos, pero los alquenos ($C=C$) y los alquinos ($C \equiv C$) sí son reactivos, porque el doble y el triple enlace son puntos donde otras moléculas se pueden "enganchar" (reacciones de adición). De hecho, esos enlaces múltiples suelen contarse ellos mismos como un tipo de grupo funcional. Lo que cambia todo, en cualquier caso, es cuando en algún punto de la cadena aparece un grupo funcional: un átomo o grupo de átomos (casi siempre con oxígeno) que le da a la molécula un comportamiento químico propio y mucho más marcado que el de los hidrocarburos. Dos moléculas con esqueletos de carbono totalmente distintos, pero con el mismo grupo funcional, se van a comportar de manera parecida. Por eso los químicos clasifican los compuestos orgánicos en familias, según qué grupo funcional tienen, y no según el largo de su cadena.

Errores comunes

• "Todos los compuestos con oxígeno son lo mismo".

  No: la posición y el tipo de enlace con el oxígeno definen familias muy distintas (no es igual un alcohol que un ácido carboxílico).

  Cómo corregirlo: No: la posición y el tipo de enlace con el oxígeno definen familias muy distintas (no es igual un alcohol que un ácido carboxílico).

• "Aldehído y cetona son la misma familia porque ambos tienen $C=O$".

  Comparten el carbonilo, pero se diferencian por la posición: el aldehído lo tiene en la punta de la cadena (con un H), la cetona en el medio.

  Cómo corregirlo: Comparten el carbonilo, pero se diferencian por la posición: el aldehído lo tiene en la punta de la cadena (con un H), la cetona en el medio.

• "El vinagre es un alcohol".

  El vinagre es una solución de ácido acético, un ácido carboxílico, no un alcohol.

  Cómo corregirlo: El vinagre es una solución de ácido acético, un ácido carboxílico, no un alcohol.

• "Un éster es lo mismo que un ácido con un alcohol mezclados".

  El éster es un compuesto nuevo, distinto, que se forma por la reacción química entre ambos (con liberación de agua), no una simple mezcla.

  Cómo corregirlo: El éster es un compuesto nuevo, distinto, que se forma por la reacción química entre ambos (con liberación de agua), no una simple mezcla.

• "El grupo funcional depende del largo de la cadena de carbono".

  No: el largo de la cadena varía libremente; lo que define la familia es el grupo funcional, sin importar cuántos carbonos tenga el resto de la molécula.

  Cómo corregirlo: No: el largo de la cadena varía libremente; lo que define la familia es el grupo funcional, sin importar cuántos carbonos tenga el resto de la molécula.

En resumen